Lançado em 1999, GTA 2, o sucessor do primeiro GTA teve mais sucesso comercial e partir daqui os desenvolvedores mostraram que iriam criar uma franquia baseada nesse mundo.

O jogador controla Claude Speed enquanto percorre a cidade futurista ficcional Anywhere City, realizando trabalhos para vários sindicatos do crime e tendo liberdade para fazer o que quiser para alcançar seus objetivos.

A abertura de GTA 2 é única para um título da série, pois envolve cenas em live-action filmadas pela Rockstar Games.